本书是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材《有机化学实验》(第二版)的修订版,主要内容包括有机化学实验的一般知识、有机化合物合成的基本技术、有机化合物的分离和提纯、有机化合物的物理性质测定和波谱分析、基础合成实验、天然产物的提取、提高性合成实验。本版在继续保持前二版的编写体系及特色的基础上,更新了有关有机化合物合成、分离与结构解析手段的内容,调整充实了部分实验,全书有不同层次的合成和提取实验46个,尤其是强化了综合性、设计性和研究性的实验内容。同时着力新增了数字资源,全书共有各类实验装置的安装视频10个,各类单元操作和实验操作视频15个,拓展阅读5个,这些资源均以二维码形式呈现。书后附录中有一套有机化学实验练习题,以供检验学习效果和考研复试之用。
本书可以作为高等学校应用化学、化学工程与工艺、食品科学和工程、生物技术和生物工程、环境工程、制药工程、材料工程、轻化工程等专业本科生的有机化学实验教材,还可以作为学生进行开放性和研究性实验的主要参考书,也可供相关专业的科技人员参考。
刘湘,江南大学化学与材料工程学院,教研室主任,教授, 1990年6月上海华东理工大学有机化学专业研究生毕业。1990年7月起在江南大学化学与材料工程学院任教,从事有机化学、有机化学实验、综合化学实验的教学工作,硕士研究生导师。曾发表多篇教学研究论文。科研方向为催化不对称合成和精细有机化学品的合成,发表二十多篇科研论文。在多年的教学中,积累了丰富的教学经验。担任教研室主任以来,主持了有机化学实验课程的改革,编写了有机化学实验讲义,参与了综合化学实验课程的建设并开发了一批具有综合性和研究性的化学实验。
第1章有机化学实验的一般知识1
1.1有机化学实验室规则1
1.2实验室安全、事故预防与处理2
1.2.1实验室的安全守则2
1.2.2实验室事故的预防与处理2
1.2.3有机化学品的毒性与安全取用4
1.2.4有机化学实验废弃物的处置5
1.2.5实验室防护用品和急救器具5
1.3有机化学实验常用玻璃仪器和设备6
1.3.1常用玻璃仪器6
1.3.2玻璃仪器的洗涤、干燥和保养8
1.3.3常用设备9
1.4实验预习、实验记录和实验报告13
1.4.1预习13
1.4.2实验记录14
1.4.3实验报告的基本要求14
第2章有机化合物合成的基本技术17
2.1有机化学反应在实验中的实现17
2.1.1反应原料的选择17
2.1.2反应物料的摩尔比18
2.1.3反应温度19
2.1.4反应时间19
2.1.5反应介质20
2.1.6催化剂20
2.1.7提高反应产率的其他措施21
2.2有机合成反应常用装置22
2.2.1回流冷凝装置22
2.2.2滴加回流冷凝装置22
2.2.3回流分水冷凝装置23
2.2.4回流分水分馏装置23
2.2.5滴加蒸出反应装置24
2.2.6搅拌回流装置24
2.2.7有机合成装置的装配原则25
2.3加热、冷却和搅拌25
2.3.1加热技术25
2.3.2冷却技术26
2.3.3搅拌方法27
2.4干燥28
2.4.1气体的干燥28
2.4.2液体的干燥29
2.4.3固体的干燥30
2.5无水无氧操作技术31
第3章有机化合物的分离和提纯34
3.1蒸馏34
3.2分馏38
3.3水蒸气蒸馏40
3.4减压蒸馏44
3.5萃取和洗涤48
3.6重结晶52
3.7升华58
3.8色谱法60
3.8.1柱色谱61
3.8.2薄层色谱66
3.8.3纸色谱70
3.8.4气相色谱72
3.8.5高压液相色谱76
第4章有机化合物的物理性质测定和波谱分析80
4.1熔点的测定80
4.2沸点的测定84
4.3折射率的测定86
4.4旋光度的测定89
4.5紫外-可见吸收光谱法92
4.6红外光谱97
4.7核磁共振谱101
4.8质谱104
第5章基础合成实验109
实验1环己烯的制备109
实验21-溴丁烷的制备113
实验32-甲基己-2-醇的制备116
实验4正丁醚的制备119
实验5对甲苯磺酸钠的制备122
实验62-叔丁基对苯二酚的制备125
实验7双酚A的制备128
实验8茉莉醛的制备131
实验9苯乙酮的制备133
实验10呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备136
实验11己二酸的制备139
实验12肉桂酸的制备143
实验13乙酸乙酯的制备145
实验14乙酸异戊酯的制备149
实验15葡萄糖五乙酸酯的制备152
实验16乙酰乙酸乙酯的制备154
实验17苯胺的制备158
实验18乙酰苯胺的制备160
实验19甲基橙的制备163
第6章天然产物的提取167
实验20茶叶中咖啡碱的提取167
实验21黄连中黄连素的提取170
实验22槐花米中芸香苷和槲皮素的提取172
实验23番茄中番茄红素和β-胡萝卜素的提取175
实验24肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定178
实验25油料作物种子中粗油脂的提取和油脂性质检测181
第7章提高性合成实验185
第1部分综合性合成实验185
实验267,7-二氯二环[4.1.0]庚烷的制备185
实验26-1三乙基苄基氯化铵(TEBA)的制备186
实验26-27,7-二氯二环[4.1.0]庚烷的制备187
实验27三苯甲醇的制备190
实验27-1苯甲酸乙酯的制备191
实验27-2苯基溴化镁的制备192
实验27-3三苯甲醇的制备193
实验28庚-2-酮的制备194
实验28-1正丁基乙酰乙酸乙酯的制备195
实验28-2庚-2-酮的制备196
实验29光学活性α-苯乙胺的制备197
实验29-1(±)-α-苯乙胺的制备198
实验29-2(±)-α-苯乙胺的拆分200
实验30辅酶法合成安息香及其转化202
实验30-1辅酶法合成安息香204
实验30-2二苯乙二酮的制备205
实验30-3二苯乙醇酸的制备206
实验31化学发光剂鲁米诺的制备和发光现象208
实验31-1鲁米诺的制备209
实验31-2鲁米诺的化学发光210
实验32己内酰胺的制备212
实验32-1环己酮的制备213
实验32-2环己酮肟的制备214
实验32-3己内酰胺的制备215
实验332,4-二氯苯氧乙酸的制备217
实验33-1苯氧乙酸的制备218
实验33-24-氯苯氧乙酸的制备219
实验33-32,4-二氯苯氧乙酸的制备220
第2部分设计性合成实验221
实验34汽油抗震剂甲基叔丁基醚的制备221
实验35增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备222
实验36药物中间体5-亚苄基巴比妥酸的制备223
实验37香料紫罗兰酮的制备225
实验38药物中间体扁桃酸的制备226
实验39驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备227
第3部分研究性实验228
实验40香豆素及其衍生物的合成、表征与应用228
实验417-甲氧基-4′-甲氧基黄酮的合成229
实验42Schiff碱配合物制备及其性能研究230
实验43离子液体的合成及其在有机合成中的应用232
实验44(S)-(+)-3-羟基丁酸乙酯的生物合成233
实验45新型杂多酸催化剂制备及其在酯合成中的催化性能的研究235
实验46分子印迹凝胶光子晶体制备及响应性研究236
附录239
附录Ⅰ常用元素的原子量239
附录Ⅱ常用酸碱溶液密度及组成表239
附录Ⅲ常用共沸物组成表242
附录Ⅳ有机实验中常用有机化合物的物理常数243
附录Ⅴ各类有机产物的分离通法247
附录Ⅵ常用有机试剂的纯化248
附录Ⅶ常见有机官能团的定性鉴定251
附录Ⅷ有机化学实验练习题254
参考文献266