《有机化学实验(第三版)》是在《有机化学实验》第二版基础上修订而成的,保持原有教材体系未变,补充了实验产物的红外光谱图和核磁共振谱图,增加了有机化合物系统鉴定章节,制备实验后附有同类型的替代实验,各校可根据不同条件,自行选择。
《有机化学实验(第三版)》每个实验后有实验作业、习题和思考题,同时对实验的规范操作和做好实验的关键作了详细的注释。
《有机化学实验(第三版)》适用于化学、化工、应用化学、材料化学及农学、医学等专业,也可供高中化学教师进修、培训使用。
本书是谷亨杰等编写的《有机化学》(第三版)配套实验教材。与第一、二版比较,第三版主要修订了以下内容:
(1)加强有机化学波谱分析与应用内容。在化合物的制备中,增加实验产物的红外光谱图和核磁共振谱图,增强学生波谱解析的能力。
(2)有机合成实验既相互独立,又可自行组合成多步骤合成实验。
(3)增加有机化合物系统鉴定一节(此节由谷亨杰、张力学编写),因为它对灵活运用、巩固有机化学基础知识和解决有机化合物的鉴定、分离具有重要意义。
修订后内容更加丰富,涵盖教育部制定的高等学校化学类专业指导性专业规范中有机化学教学基本内容,适用于化学、化工、应用化学、材料化学及农学、医学等专业。
北京师范大学张站斌老师审读了教材初稿,温州大学张力学老师等有机化学研究所的同事为本书提出了宝贵的意见和建议,本书部分实验内容借鉴了国内优秀有机化学实验教材,在此一并表示衷心的感谢!
本书修订工作由谷亨杰、刘妙昌、丁金昌担任。由谷亨杰教授提出修订意见,经讨论修改定下具体方案。系列合成实验由刘妙昌和学生重做核实,最后由谷亨杰定稿。限于编者水平,错误和不足之处,敬请广大师生批评指正。
编者
2016年10月于温州大学
第一部分 有机化学实验的一般知识
1.1 有机化学实验的目的
1.2 有机化学实验规则
1.3 有机化学实验室安全知识
1.4 有机化学实验的常用仪器设备及其保养
1.5 有机化合物分离、提纯的一般原则和方法
1.6 常用有机溶剂和有机溶剂的选用
1.7 实验预习、记录和实验报告
1.8 常用有机化学文献简介
第二部分 有机化学实验的基本操作
2.1 简单玻璃工操作
实验一 实验始业教育仪器的认领
和玻璃管的加工
2.2 有机化合物物理常数测定
实验二 熔点的测定
附:微量熔点测定仪
实验三 沸点的测定
2.3 液体有机化合物的分离和提纯
实验四 简单蒸馏
实验五 水蒸气蒸馏
实验六 减压蒸馏
2.4 固体有机化合物的提纯方法
实验七 重结晶
附:固体有机化合物的干燥
2.5 色谱分离技术
实验八 薄层色谱
实验九 柱色谱
实验十 纸色谱
2.6 波谱分析技术
实验十一 红外光谱样品的制样和测定
实验十二 核磁共振谱样品的测定
第三部分 有机化合物的性质和制备
实验十三 甲烷、乙烯、乙炔的制备和性质
附:洗气瓶的用法
实验十四 芳香烃和卤代烃的性质
实验十五 醇、酚、醚和醛、酮的性质
实验十六 羧酸及其衍生物的性质和肥皂的制取
实验十七 胺的性质和甲基橙的制取(重氮化、偶联反应)
实验十八 糖类化合物、蛋白质的性质
附:旋光仪的用法
实验十九 1-溴丁烷的制备(亲核取代反应)
替代实验:溴乙烷的制备
附:液体有机化合物的干燥
实验二十 乙醚的制备(脱水反应)
替代实验:正丁醚的制备
附:分液漏斗和滴液漏斗的用法
实验二十一 格氏试剂和三苯甲醇的制备(亲核加成反应)
替代实验:2一甲基一2一己醇的制备
附:证明碳正离子、碳自由基存在的实验
实验二十二 苯乙酮的制备(傅一克反应)
替代实验:对二叔丁基苯的制备
附:萃取
实验二十三 邻、对硝基苯酚的制备
实验二十四 邻苯二甲酸二正丁酯的制备(酰化和酯化反应)
替代实验:乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备(半微量法)
实验二十五 对硝基苯甲酸的制备(氧化反应)
替代实验:己二酸的制备
第四部分 选做实验
实验二十六 苯甲酸和苯甲醇的
制备(歧化反应)
实验二十七 肉桂酸的制备(Perkin反应)
实验二十八 安息香的制备(安息香缩合反应)
实验二十九 二苯基乙二酮的制备(安息香氧化)
实验三十 二苯乙醇酸的制备(二苯乙醇酸重排反应)
实验三十一 2-苯基萘的制备(Suzuki-Miyaura偶联反应)
实验三十二 7,7一二氯二环[4.1.0]庚烷的制备(卡宾反应,相转移催化)
实验三十三 反式二苯乙烯的制备(Wittig反应)
实验三十四 氢化肉桂酸的制备(常压催化氢化反应)
实验三十五 苯频哪醇的制备(光化学反应)
实验三十六 碘仿的制备(有机电化学反应)
实验三十七 脲醛树脂的制备(缩聚反应)
实验三十八 从茶叶中提取咖啡因(天然产物的提取)
替代实验:从黄连中提取黄连素”
实验三十九 二苯亚甲基丙酮的制备(羟醛缩合)
实验四十 2,4一二氯苯氧乙酸的合成
实验四十一 实用化学品的配制
第五部分 有机化合物的系统鉴定
实验四十二 有机化合物系统鉴定
(1)——初步检验
实验四十三 有机化合物系统鉴定
(2)——溶解度试验
实验四十四 有机化合物系统鉴定
(3)——已知物分析
实验四十五 有机化合物系统鉴定
(4)——未知物分析
附:有机化合物系统鉴定报告示例
附录
附录一 性质实验需用试剂一览表(供实验员参考)
附录二 常用试剂的配制
附录三 酸、碱溶液的配制
附录四 常用指示剂和试纸
附录五 化学试剂的规格和储藏
附录六 化学药品的毒性
附录七 常用酸、碱溶液的密度和 浓度
附录八 有机弱酸、弱碱在水中的解离 常数(25℃)
附录九 常见恒沸混合物的组成和 恒沸点
附录十 热浴用的液体介质
附录十一 冷浴用的冰一盐混合物
附录十二 常用元素相对原子质量表(2009)
附录十三 有机手册中常见的英文缩写