全书共16章,主要论述了饱和烃、烯烃、炔烃和二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚和醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、?-二羰基化合物、含氮化合物,以及糖和氨基酸等天然产物的结构、命名(新增2017版的命名规则,也保留了原规则)、物理和化学性质,重要的化学反应和反应机理,以及它们的制备方法、波谱解析等。此外,对有机合成设计做了简单介绍。每章中包含思考题,并以二维码的方式给出了一些化合物性质实验的视频、所有思考题的参考答案、每章的重要知识点概况总结及相关的拓展阅读材料。
时隔六年,本书再次修订,首先感谢高等教育出版社的领导和编辑所做出的努力;感谢华东理工大学教务处的支持;同时感谢本书第一版和第二版编写老师的辛勤和卓有成效的工作。本书由华东理工大学有机化学教研组的教师们在前两版教材基础上进一步修改、整理而成。
本书秉承了前两版教材的宝贵经验和完整、系统的知识框架,并结合近年来化学学科发展的新特点和使用中的教学实践,进行了较大幅度的修订和改编,力争使其成为具有时代特征、严谨、科学、可持续发展和可使学生终身受益的高等学校工科有机化学教材。本次修订主要做了以下几方面工作:
1.更正了原书中的部分疏漏和错误,增补了一些细节,保持内容的简洁和结构的完整。
2.结合学科发展,引入2017年版《有机化合物命名规则》,为了承上启下,同时保留了原来的命名规则。
3.契合时代发展,本书增添了二维码形式的拓展内容,包括各章思考题答案、各章小结,以及拓展阅读材料等。
4.为增加教材的可视性,加深学生对知识点的理解,本书还以二维码形式增加了一些有机化合物性质实验的视频,如烯烃使溴水褪色、酚的FeCl3显色反应、碘仿反应等。
本书共16章,参加编写工作的有许胜(第1、3章)、伍新燕(第2章),李登远(第4章)、徐琴(第5章)、罗千福(第6章)、沙风(第7章)、张春梅(第8章)、窦清玉(第9章)、方向(第10章)、俞善辉(第11章)、李琼(第12章)、王朝霞(第13章)、俞晔(第14~16章)。有机化合物性质实验视频由蔡良珍拍摄,伍新燕解说,有机化学专业硕士研究生范颖操作演示,严弘昊、罗玲珊参与实验准备。烷烃的构象翻转势能变化动态图、环己烷的椅型构象翻转动画,由许胜提供。全书由蔡良珍负责统稿和定稿。尽管改编者们做了艰苦的努力,但限于水平和时间,难免有疏漏和不当之处,恳请广大读者批评指正。
第1章 绪论
1.1 有机化合物
1.1.1 有机化合物的特点
1.1.2 有机化合物的分类和官能团
1.2 有机化合物的结构理论
1.2.1 原子轨道和八隅体
1.2.2 共价键理论和杂化轨道
1.2.3 分子轨道理论
1.2.4 键长、键角和键能
1.2.5 键的极性
1.2.6 孤对电子和形式电荷
1.3 有机化合物构造式的表示方式
1.4 共振论简介
1.5 有机化合物中非键作用力
1.5.1 范德华力
1.5.2 氢键
1.6 有机分子内的张力
1.7 有机化学中的酸和碱
1.7.1 质子理论
1.7.2 电子对理论
1.8 电子效应、立体效应和主客效应
1.8.1 电子效应
1.8.2 立体效应
1.8.3 主客效应
1.9 有机化合物的反应
1.10 有机反应的表示方式和符号应用
1.11 有机化学的重要性及发展趋势
1.12怎样学习有机化学
习题
第2章 烷烃和环烷烃
2.1 烷烃的结构和同分异构
2.1.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化
2.1.2 其他烷烃的结构
2.1.3 同分异构
2.2 烷烃的命名
2.2.1 烷基的概念
2.2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的构象
2.3.1 乙烷的构象
2.3.2 正丁烷的构象
2.4 烷烃的物理性质
2.5 烷烃的化学性质
2.5.1 氧化反应
2.5.2 异构化反应
2.5.3 裂化反应
2.5.4 取代反应
2.5.5 甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应
2.5.6 甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态
2.5.7 烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性
2.6 烷烃的主要来源和制备
2.6.1 烷烃的主要来源——石油和天然气
2.6.2 烷烃的制备
2.7 环烷烃
2.7.1 环烷烃的分类、构造异构和顺反异构
2.7.2 环烷烃的命名
2.7.3 小环环烷烃的张力
2.7.4 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
2.7.5 环己烷的构象
2.7.6 取代环己烷的构象
2.7.7 环烷烃的物理性质和化学性质
2.7.8 环烷烃的来源与制备
习题
第3章 立体化学
3.1 对映异构和四面体碳
3.2 偏振光和分子的旋光性
3.3 对称元素和手性
3.4 手性原子和手性分子
3.5 比旋光度
3.6 含一个手性碳原子的化合物
3.6.1 手性分子的表示方法
3.6.2 Fischer投影式
3.6.3 Cahn-Ingold - Prelog次序规则和R/S标记法
3.6.4 外消旋体和外消旋化
3.7 相对构型和绝对构型
3.8 含多个手性碳原子化合物的立体异构
3.8.1 非对映异构体
3.8.2 内消旋体
3.9 对映异构体的手性性质
3.10外消旋体的拆分
习题
……
第4章 烯烃
第5章 炔烃 二烯烃
第6章 有机化合物的结构鉴定
第7章 芳烃及非苯芳烃
第8章 卤代烃
第9章 醇、酚和醚
第10章 醛和酮
第11章 羧酸及其衍生物
第12章 含氮有机化合物
第13章 糖类
第14章 氨基酸、多肽和蛋白质
第15章 核酸
第16章 有机合成
主题词索引
有机化合物的氢、碳核磁共振
波谱峰值检索