本书内容包括常用有机化学实验基本技能和各类常见有机化合物的制备、提取、分离提纯等方法的训练,具体包括有机化学实验的一般知识、有机化合物物理性质测定及纯化实验、色谱法、有机化合物的制备实验、有机化合物的提取实验、应用新实验技术的实验、有机化合物的性质实验等几部分。为了帮助参加研究生入学考试或参加应聘相关工作考试的同学复习有机化学实验的理论知识,本书还收集了一些有机化学实验的理论练习题,包括判断题、选择题、填空题、问答题等,并附有答案。
本书可以作为工科本科院校相关专业的教材,也可作为与有机化学实验相关的一些竞赛的培训教材,还可供从事相关工作的技术工作者、研究工作者参考使用。
本书内容包括有机化学实验的一般常识、有机化合物的物理性质及结构测定、有机化合物性质实验、有机化合物制备实验、有机化合物的提取实验,涵盖了绝大部分与《有机化学》理论课教材内容相关的试验方法和实验基本操作技能训练。
市面上常用的《有机化学实验》教材对有机化学实验的基本操作的编排不够突出,也不够系统,本书尝试把大学本科阶段常用的有机化学实验的基本操作从相关实验中分离出来,附在某个相关实验的后面(单列为实验的基本操作除外),并在各个实验的实验目的中提出对相关操作技能训练的要求。为了便于学生系统学习和查阅,所有的有机化学实验基本操作最后被编成索引,列在本书的“附录1”中。同学可通过查阅“附录1基本操作索引”找到该操作所在页面进行预习。
本书还增加了学生“创新创业”能力培养的内容,选编了一些既有实用性,又有趣味性的实验。在本书第一部分编写了实验室常见安全事故的预防和处理的内容,还在附录中选列了“常用危险化学品的使用与保存”内容,供学生使用本书时参考,以培养学生的安全意识。
这本教材内容完善、条理清楚、叙述简明扼要,非常适合于高等院校工科类专业学生作为学习有机化学的教材,具有一定的出版价值。
前言
众所周知,开设“有机化学实验”课程的主要目的是培养学生的动手能力,具体地说,就是训练学生对有机化学实验基本操作技能的掌握,但在教学实践中,其效果往往不尽如人意。许多学生经常不注重对操作技能的把握,只会“照方抓药”或“看谱做菜”,结果是“只见树木,不见森林”,以至于本课程学习到最后,还是不能系统掌握有机化学实验的基本操作技能。我们觉得造成这种现象的原因之一,可能是我们常用的《有机化学实验》教材对有机化学实验的基本操作的编排不够突出,也不够系统。因此,本书尝试把大学本科阶段常用的有机化学实验的基本操作从相关实验中分离出来,附在某个相关实验的后面(单列为实验的基本操作除外),并在各个实验的实验目的中提出对相关操作技能训练的要求。为了便于学生系统学习和查阅,所有的有机化学实验基本操作最后被编成索引,列在本书的“附录1”中。同学可通过查阅“附录1基本操作索引”找到该操作所在页面进行预习。
根据国家现阶段发展的需要,我们在培养目标中又增加了学生“创新创业”能力培养的内容。为此,本书也选编了一些既有实用性,又有趣味性的实验,如“驱蚊剂N,N二乙基间甲基苯甲酰胺的制备”“糖精钠的制备”“玫瑰香精的制备”“从果皮中提取果胶”“从毛发中提取胱氨酸”等,供同学们课余时间进行“创新创业”练手。
科技发展日新月异,一些新的实验技术不断地被引入有机化学实验中,为了让学生在这方面得到训练,我们选编了一些“应用新实验技术的实验”供大家选用。
近些年有多所高校发生了大的安全事故,给我们的安全教育也敲响了警钟。为此,我们除了在本书第一部分编写了实验室常见安全事故的预防和处理的内容外,还在附录中选列了“常用危险化学品的使用与保存”内容,供学生使用本书时参考,以培养学生的安全意识。
化学试剂的物理性质对实验方案的设计起着重要的作用。实验的温度控制、分离、洗涤的方法等,往往需要根据原料或产物的物理性质来设定。随着互联网的普及,查询化合物的性质参数变得非常容易,我们在每个制备实验的“预习及操作过程指导”中,都给出了实验所用的主要试剂或产物的表格,要求同学们应用互联网查出表格中所列物质的相关物理性质参数并填入表格,以培养学生的专业素养。
本书在编写过程中,参阅了许多兄弟院校的教材,在此,我们一并表示诚挚的感谢。
本书由郑州轻工业大学材料与化学工程学院尚雪亚教授和广西科技大学生物与化学工程学院程昊副研究员编写。尚雪亚主要编写了第一部分至第四部分及第六部分的内容,程昊主要编写了第五部分、第七部分、第八部分及附录的内容。广西科技大学生物与化学工程学院的黄文艺副院长参与了编写内容的讨论。
由于编者的水平有限,尽管我们对本书内容进行了认真的核验,书中难免还存在着错误和不足的地方。若大家在使用过程中发现问题,请通过出版社告诉我们,我们会在后续印刷或再版时修改。
编者
2020年8月
尚雪亚,1984年毕业于河南教育学院,2003年在中科院广州化学研究所高分子化学与物理专业学习,并获博士学位。现为郑州轻工业大学材料与化学工程学院教授。主持、参与省部级项目4项、完成国家发明专利2项,在国际学术期刊上发表SCI收录研究论文6篇,参与编著教材等4部。主要讲授“有机化学”“高等有机化学”“波谱分析”等,具有丰富的教学实践经验。
第—部分有机化学实验的一般知识(1)
1.1实验室规则(1)
1.2实验室的安全(1)
1.2.1着火事故的预防及处理(2)
1.2.2爆炸事故的预防(2)
1.2.3割伤、烫伤、灼伤的预防及处理(3)
1.2.4中毒的预防及处理(4)
1.2.5安全用电(4)
1.3有机化学实验室的常用仪器、装置和设备(5)
1.3.1普通玻璃仪器(5)
1.3.2标准磨口玻璃仪器(5)
1.3.3常用金属用具(8)
1.3.4仪器的选择、装配与拆卸(8)
1.4玻璃仪器的洗涤和干燥(9)
1.4.1玻璃仪器的洗涤(9)
1.4.2玻璃仪器的干燥(9)
1.5玻璃仪器的保养(10)
1.6简单玻璃加工(11)
1.6.1玻璃管(棒)的洁净和切割(11)
1.6.2拉玻璃管(12)
1.6.3弯玻璃管(12)
1.6.4玻璃钉、搅拌棒的制备(13)
1.7化学试剂的取用和转移(13)
1.7.1化学试剂的规格(13)
1.7.2化学试剂的称量(14)
1.7.3液体试剂的量取(14)
1.8实验预习、实验报告的基本要求及示例(14)
1.8.1实验预习及实验记录(14)
1.8.2实验报告(15)
1.9有机化合物结构的波谱鉴定基础(16)
1.9.1紫外光谱(17)
1.9.2红外光谱(20)
1.9.3核磁共振谱(24)
1.9.4质谱(27)
第二部分有机化合物物理性质测定及纯化实验(31)
实验1折光率的测定(31)
实验2熔点及沸点(微量法)测定(33)
附基本操作1:温度计的校正(36)
附基本操作2:加热和冷却(38)
实验3旋光度的测定(41)
实验4石油醚的纯化(43)
附基本操作3:分液漏斗的使用和液体有机化合物的洗涤(44)
附基本操作4:干燥(46)
第三部分色谱(49)
实验5薄层色谱(49)
实验6柱色谱(53)
实验7纸色谱(58)
第四部分有机化合物的制备实验(61)
实验8环己烯的制备(61)
附基本操作5:常压蒸馏(62)
附基本操作6:分馏原理简介(64)
实验92硝基1,3苯二酚的制备(66)
附基本操作7:水蒸气蒸馏(67)
附基本操作8:抽滤、固体有机化合物的洗涤(69)
实验101,2二苯乙烯的绿色溴化(70)
实验112叔丁基对苯二酚的制备(71)
附基本操作9:机械搅拌器的安装使用(72)
实验12邻硝基苯酚、对硝基苯酚的制备(74)
实验13叔丁基氯的制备(76)
实验14正溴丁烷的制备(77)
附基本操作10:回流(79)
附基本操作11:有害气体的吸收(79)
实验15正丁醚的制备(80)
实验16苯乙醚的制备(81)
附基本操作12:减压蒸馏(83)
实验172甲基2己醇的制备(86)
实验18苯甲醇的制备(87)
附基本操作13:相转移催化(88)
附基本操作14:萃取(89)
实验19苯乙酮的制备(92)
实验20三苯甲醇的制备(94)
实验21二苯甲醇的制备(95)
实验22十二烷基硫酸钠的制备(96)
实验232乙基2己烯醛的制备(97)
实验24双酚A的制备(98)
实验25环己酮的制备(99)
实验26环戊酮的制备(101)
实验27对硝基苯甲酸的制备(102)
实验28烟酸的制备(103)
实验29己二酸的制备(104)
实验30肉桂酸的制备(105)
实验31氢化肉桂酸的制备(107)
实验322,4二氯苯氧乙酸的制备(110)
实验33乙酸乙酯的制备(112)
实验34乙酸正丁酯的制备(113)
实验35乙酰苯胺的制备(115)
附基本操作15:重结晶(116)
实验36乙酰氯的制备(120)
实验37丙烯酰胺的制备(121)
实验38ε己内酰胺的制备(122)
实验39内形双环[2,2,1]2庚烯5,6二甲酸酐的制备(124)
实验40邻氨基苯甲酸的制备(125)
实验41乙酰乙酸乙酯的制备(126)
实验42二苄叉丙酮的制备(128)
实验432庚酮的制备(129)
实验44反式肉桂酸的光化二聚(131)
实验45乙酰水扬酸(阿司匹林)的制备(132)
实验46苯胺的制备(133)
实验478羟基喹啉的制备(134)
实验48甲基橙的制备(136)
实验49酸性橙Ⅱ(2号橙)染料的合成和织物的染色(137)
实验507,7二氯二环[4,1,0]庚烷的制备(140)
实验51五乙酸葡萄糖酯的制备(142)
实验52苯佐卡因的制备(143)
实验53磺胺醋酰钠的制备(146)
实验54玫瑰香精的制备(147)
实验55驱蚊剂N,N二乙基间甲基苯甲酰胺的制备(149)
实验56糖精钠的制备(150)
第五部分有机化合物的提取实验(154)
实验57从茶叶中提取咖啡因(154)
附基本操作16:升华(156)
实验58从黄连中提取黄连素(158)
实验59从果皮中提取果胶(159)
实验60菠菜色素的提取和分离(160)
实验61从红辣椒中分离红色素(162)
实验62从毛发中提取胱氨酸(165)
实验63从橙皮中提取柠檬烯(167)
第六部分应用新实验技术的实验(169)
实验64微波辐射法制备查尔酮(169)
实验65微波辐射法合成淀粉接枝丙烯酸吸水性树脂(170)
实验66超声波辐射法制备2甲基1苯基2丙醇(172)
实验67超声波辐射法制备4硝基苯甲酸乙酯(174)
实验68电解法制备碘仿(176)
实验69电解法制备二十六烷(178)
第七部分有机化合物的性质实验(180)
实验70烃类的性质(180)
实验71卤代烃的性质(181)
实验72醇、酚、醚的性质(182)
实验73醛、酮的性质(184)
实验74羧酸及其衍生物的性质(186)
实验75胺的性质(187)
实验76糖的性质(189)
实验77氨基酸和蛋白质的性质(191)
第八部分实验习题集锦(193)
一、判断题(193)
二、选择题(197)
三、填空题(204)
四、问答题(209)
附录(216)
附录1基本操作索引(216)
附录2常用试剂的共沸混合物(216)
附录3常用有机溶剂沸点、密度表(218)
附录4常用有机分析试剂的配制(219)
附录5常用干燥剂的性能及应用范围(221)
附录6常用危险化学品的使用与保存(222)
附录7有机化学实验常用工具书(225)
附录8实验习题集锦参考答案(227)