《过渡金属催化的药物合成反应》一书主要介绍了过渡金属催化偶联反应的反应机理、基本反应和药物合成应用实例。《过渡金属催化的药物合成反应》一书共分为9章,第1章赫克(Heck)反应;第2章铃木(Suzuki)反应,第3章根岸(Negishi)偶联反应,第4章熊田(Kumada)偶联反应,第5章薗头(Sonogoshira)偶联反应,第6章施蒂勒(Stille)反应,第7章桧山(Hayama)偶联反应,第8章Tsuji-Trost反应,以及第9章串联偶联反应。
绪论 1
0.1 概述 1
0.2 Heck偶联反应 3
0.3 Suzuki偶联反应 4
0.4 Negishi偶联反应 5
0.5 Kumada-Corriu偶联反应 6
0.6 Sonogashira偶联反应 8
0.7 Stille偶联反应 9
0.8 Hiyama偶联反应 10
0.9 Tsuji-Trost偶联反应 12
0.10 结语 13
参考文献 14
第1章 Heck 反应及其在药物合成上的应用 17
1.1 Heck反应及其反应机理 17
1.2 基本的Heck反应 18
1.2.1 分子间Heck反应 18
1.2.2 分子内Heck反应 21
1.2.3 Heck串联(tandem)反应 29
1.2.4 不对称Heck反应 33
1.3 Heck反应在药物合成上的应用实例 40
1.3.1 分子间反应的应用 40
1.3.2 分子内反应的应用 46
参考文献 49
第2章 Suzuki反应及其在药物合成上的应用 54
2.1 Suzuki反应及其机理 54
2.1.1 Suzuki反应 54
2.1.2 反应机理 55
2.2 基本的Suzuki反应 55
2.2.1 分子间Suzuki反应 55
2.2.2 分子内Suzuki反应 71
2.2.3 不对称Suzuki反应 73
2.3 Suzuki反应在药物合成上的应用实例 76
2.3.1 分子间反应的应用 76
2.3.2 分子内反应的应用 80
参考文献 83
第3章 Negishi反应及其在药物合成上的应用 89
3.1 Negishi反应及其机理 89
3.1.1 Negishi反应 89
3.1.2 反应机理 90
3.2 基本Negishi反应 90
3.2.1 C(sp2)-C(sp2)键的构建 91
3.2.2 C(sp)-C(sp2)键的构建 93
3.2.3 C(sp3)-C(sp2)键的构建 96
3.2.4 C(sp3)-C(sp3)键的构建 99
3.2.5 不对称Negishi反应 101
3.3 Negishi反应在药物合成上的应用实例 103
参考文献 112
第4章 Kumada-Corriu偶联反应及其在药物合成上的应用 116
4.1 Kumada-Corriu偶联反应及其反应机理 116
4.1.1 Kumada-Corriu偶联反应 116
4.1.2 反应机理 117
4.2 基本的Kudama-Corriu偶联反应 118
4.2.1 格氏试剂与乙烯基的偶联 118
4.2.2 格氏试剂与芳基或杂芳基的偶联 120
4.2.3 格式试剂与烷基的偶联 125
4.2.4 特殊的Kumada-Corriu偶联反应 127
4.2.5 不对称Kumada-Corriu偶联反应 129
4.3 Kumada-Corriu偶联反应在药物合成上的应用实例 132
参考文献 139
第5章 Sonogashira反应及其在药物合成上的应用 143
5.1 Sonogashira反应及机理 143
5.1.1 Sonogashira反应 143
5.1.2 反应机理 144
5.2 基本的Sonogashira反应 145
5.2.1 经典催化体系下的反应 146
5.2.2 单纯钯催化的Sonogashira反应 152
5.2.3 非贵金属催化的Sonogashira反应 155
5.3 Sonogashira反应在药物合成上的应用实例 156
参考文献 162
第6章 Stille反应及其在药物合成上的应用 166
6.1 Stille反应及其机理 166
6.1.1 Stille反应 166
6.1.2 反应机理 167
6.2 基本的Stille反应 168
6.2.1 基本的分子间Stille反应 168
6.2.2 分子内Stille反应 178
6.3 Stille反应在药物合成上的应用实例 180
参考文献 188
第7章 Hiyama偶联反应及其在药物合成上的应用 192
7.1 Hiyama偶联反应及其反应机理 192
7.1.1 Hiyama偶联反应 192
7.1.2 反应机理 193
7.2 基本的Hiyama偶联反应 193
7.2.1 分子间Hiyama偶联反应 193
7.2.2 分子内Hiyama反应 209
7.3 Hiyama反应在药物合成上的应用实例 210
参考文献 217
第8章 Tsuji-Trost反应及其在药物合成上的应用 220
8.1 Tsuji-Trost反应及其机理 220
8.1.1 Tsuji-Trost反应 220
8.1.2 反应机理 222
8.2 基本的Tsuji-Trost反应 223
8.2.1 分子间Tsuji-Trost反应 223
8.2.2 分子内Tsuji-Trost反应 240
8.3 Tsuji-Trost反应在药物和天然产物合成上的应用实例 251
参考文献 257
第9章 过渡金属催化串联反应及其在药物合成上的应用 262
9.1 Heck/Tsuji-Trost串联反应及机理 262
9.1.1 Heck/Tsuji-Trost串联反应 262
9.1.2 反应机理 263
9.1.3 基本的Heck/Tsuji-Trost反应 264
9.1.4 Heck/Tsuji-Trost反应在药物和天然产物合成上的应用 278
9.2 Heck/Heck串联反应 281
9.2.1 Heck/Heck串联反应及机理 281
9.2.2 基本的Heck/Heck反应 281
9.2.3 Heck/Heck串联反应在药物和天然产物合成上的应用 288
9.3 Heck/Sonogashira串联反应 292
9.3.1 Heck/Sonogashira串联反应及机理 292
9.3.2 基本的Heck/Sonogashira反应 294
9.3.3 Heck/Sonogashira串联反应在药物和天然产物合成上的应用 299
9.4 Heck/Suzuki串联反应 301
9.4.1 Heck/Suzuki串联反应及反应机理 301
9.4.2 基本的Heck/Suzuki反应 302
9.4.3 Heck/Suzuki串联反应在药物和天然产物合成上的应用 313
9.5 Heck/C-H官能团化串联反应 314
9.5.1 Heck/C-H官能团化串联反应及机理 314
9.5.2 基本的Heck/C-H官能团化串联反应 316
9.5.3 Heck/C-H官能团化串联反应在药物和天然产物合成上的应用 322
参考文献 324