《有机化学实验》共7 章, 包括: 有机化学实验的一般知识、有机化学实验的基本操作、有机化合物制备、高分子合成实验、天然有机化合物的提取和有机化合物的性质实验以及综合性实验,书末附有常用的实验参考数据供查阅。合成实验附有标准谱图,供鉴定合成的产物用。
《有机化学实验》可用作化学、化学工程、应用化学、材料工程等专业的有机化学实验教材,也可供相关专业和实验技术人员参考使用。
1 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验目的 1
1.2 有机化学实验规则 1
1.3 实验室的安全 2
1.4 普通实验室仪器设备及简介 7
1.5 仪器的清洗、干燥及塞子的配置和钻孔 14
1.6 有机反应的常用装置 16
1.7 实验预习、记录和实验报告 21
1.8 手册的查阅及有机化学文献简介 25
2 有机化学实验的基本操作 32
2.1 有机化合物物理常数的测定 32
2.1.1 微量法测物质的熔点、沸点 32
实验1 二苯胺、苯甲酸熔点测定,乙醇沸点测定 34
2.1.2 折射率的测定 36
实验2 乙醇、乙酸乙酯折射率测定 39
2.1.3 旋光度测定 39
实验3 D-葡萄糖、乳酸(发酵)的比旋光度测定 41
2.2 液体有机化合物的分离和提纯 41
2.2.1 蒸馏 41
实验4 工业酒精的蒸馏 43
实验5 一溴环己烷与环己烷的分离 44
2.2.2 水蒸气蒸馏 44
实验6 邻硝基苯酚的水蒸气蒸馏 46
实验7 溴苯的水蒸气蒸馏 46
2.2.3 减压蒸馏 47
实验8 乙酰乙酸乙酯的蒸馏 50
实验9 苯甲醛、呋喃甲醛或苯胺的蒸馏 50
2.2.4 简单分馏 51
实验10 甲醇和水的分馏 52
实验11 正己烷与环己烷的分离 53
2.3 萃取及干燥(液体物质) 53
实验12 三组分混合物的萃取 57
实验13 正溴丁烷的洗涤纯化 58
实验14 用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚 58
2.4 固体有机化合物的提纯方法 59
2.4.1 重结晶及过滤、干燥(固体物质) 59
实验15 苯甲酸的重结晶 63
实验16 乙酰水杨酸的重结晶 64
2.4.2 升华 65
实验17 樟脑的升华 66
实验18 萘的减压升华 66
2.5 色谱分离技术 67
2.5.1 薄层色谱 68
实验19 薄层色谱实验 69
2.5.2 柱色谱 70
实验20 柱色谱实验 71
2.5.3 纸色谱 72
实验21 纸色谱实验 73
2.5.4 气相色谱 74
实验22 气相色谱法测定乙酸乙酯 75
2.5.5 液相色谱 75
2.5.6 液相色谱-质谱 77
2.6 波谱分析技术 80
2.6.1 红外光谱 80
2.6.2 紫外光谱 86
2.6.3 核磁共振 88
3 有机化合物制备
3.1 烯烃的制备 98
实验23 2-甲基-2-丁烯(2-methy-l 2-butene)的制备 98
实验24 环己烯(cyclohexene)的制备 99
实验25 (E)-1,2-二苯乙烯[(E)-1,2-diphenylethene]的制备 101
3.2 卤代烃的制备 103
实验26 正溴丁烷(normal butylbromide)的制备 103
3.3 醇的制备 105
实验27 苯甲醇(benzyl alcohol)的制备 105
实验28 2-呋喃甲醇(furan-2-ylmethanol) 及2-呋喃甲酸(furan-2-carboxylic acid)的制备 107
实验29 三苯甲醇(triphenylmethanol) 的制备 109
3.4 醚的制备 112
实验30 β-萘乙醚(β-naphthol ethyl ether)的制备 112
实验31 β-萘酚正丁基醚(β-naphthol normal butyl ether) 的制备 113
实验32 苯乙醚(phenetole)的制备 114
3.5 酮的制备 115
实验33 苯乙酮(acetophenone)的制备 116
实验34 乙酰二茂铁(acetylferrocene)的制备 117
实验35 1, 5-二苯-1, 4-戊二烯-3-酮(1, 5-diphenylpenta-1, 4-dien-3-one)的合成 119
3.6 羧酸的制备 121
实验36 苯甲酸(benzoic acid)的制备 121
实验37 己二酸(hexane diacid)的制备 122
实验38 肉桂酸(cinnamic acid)的制备 124
实验39 香豆素-3-羧酸(coumarin-3-carboxylic acid)的制备 126
3.7 羧酸衍生物的制备 128
实验40 乙酸乙酯(ethyl acetate)的制备 128
实验41 阿司匹林(aspirin)的制备 130
实验42 乙酰苯胺(acetanilide)的制备 132
3.8 乙酰乙酸乙酯的制备及其在合成中的应用 134
实验43 乙酰乙酸乙酯(ethyl acetoacetate)的制备 134
实验44 2-庚酮(2-heptanone)的制备 136
3.9 芳胺和取代芳胺的制备 137
实验45 苯胺(aniline)的制备 138
实验46 4-甲酰基三苯胺[4-(N,N-diphenylamino)benzaldehyde]的制备 140
3.10 芳香族磺酸的制备 141
实验47 对氨基苯磺酸(p-aminobenzenesulfonic acid)的制备 141
3.11 重氮盐及其衍生物的制备 143
实验48 甲基橙(methyl orange)的制备 143
3.12 杂环化合物的制备 144
实验49 8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline)的制备 144
实验50 苯并咪唑(benzimidazole)的制备 146
3.13 葡萄糖酯的制备(糖的酯化及异构化) 147
实验51 α-D-葡萄糖五乙酸酯(α-D-glucose pentaacetate) 的制备 148
实验52 β-D-葡萄糖五乙酸酯(β-D-glucose pentaacetate) 的制备 148
实验53 β-D-葡萄糖五乙酸酯转化为α-D-葡萄糖五乙酸酯 149
4 高分子合成实验 150
4.1 脲醛树脂 150
实验54 脲醛树脂(urea-formaldehyde resin)的合成 151
4.2 聚乙酸乙烯酯乳液 152
实验55 聚乙酸乙烯酯(polyvinyl acetate)乳液的合成 153
4.3 本体聚合合成有机玻璃 154
实验56 有机玻璃(polymethyl methacrylate)的合成 155
4.4 聚乙烯醇缩甲醛 156
实验57 聚乙烯醇缩甲醛(polyvinyl formal)的合成 157
5 天然有机化合物的提取 158
5.1 从茶叶中提取咖啡因 159
实验58 从茶叶中提取咖啡因 160
5.2 橙油的提取 162
实验59 橙油的提取 162
5.3 胆红素的提取 163
实验60 胆红素的提取 163
5.4 果胶的提取 164
实验61 从柚子皮中提取果胶 165
6 有机化合物的性质实验
6.1 芳烃的性质 167
实验62 芳烃的性质实验 167
6.2 卤代烃的性质 169
实验63 卤代烃的性质实验 169
6.3 醇、酚的性质 169
实验64 醇、酚的性质实验 170
6.4 醛、酮的性质 171
实验65 醛、酮的性质实验 171
6.5 羧酸及其衍生物的性质 173
实验66 羧酸及其衍生物的性质实验 173
6.6 糖的性质 174
实验67 糖的性质实验 174
6.7 蛋白质的性质 176
实验68 蛋白质的性质实验 176
7 综合性实验 179
实验69 毛发水解 179
实验70 肥皂的制备 180
实验71 安息香(benzoin)的辅酶合成及其在合成中的应用 181
实验72 2,3,6,7-四甲氧基菲-9-甲酸甲酯(methyl 2,3,6,7-tetramethoxyph-enanthrene-9-carboxylate)的合成及表征 186
实验73 5-溴-2-苯基苯并咪唑(5-bromo-2-phenylbenzimidazole)的合成及表征 190
实验74 六甲氧甲基三聚氰胺(hexamethoxy methyl melamine)的合成及表征 193
实验75 盐酸小檗碱的提取及表征 197
附录 201
附录1 常用元素原子量表 201
附录2 化学试剂纯度的分级 201
附录3 常用有机试剂的纯化 202
附录4 水的饱和蒸气压(1~100 ℃) 204
附录5 常用试剂的共沸混合物 205
附录6 常用酸碱溶液的质量分数、相对密度和溶解度 206
参考文献 209