《有机化学实验》(第二版)一书保持了第一版的特点以及有机化学实验体系完整性的基础,分为6章,第1章首先介绍了有机化学实验性质与任务、基本内容和教学方法;第2章有机化学实验的基本知识,包括有机化学实验的基本规则、基本装置、一般程序,特别是基本操作,详细描述了蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、重结晶、萃取、升华、层析等有机物基本分离纯化技术;第3章有机化合物性质和物理常数的测定;第4章有机化合物的合成实验,分别包括烃、卤代烃、醇、醚、酮、酸、酰胺、硝基化合物、磺酸、胺、重氮盐、杂环化合物、糖衍生物、高分子化合物等的制备;第5章综合性实验,包括天然化合物的提取和分离、昆虫信息素的制备、电化学方法、相转移催化、微波辐射等在有机合成中的应用;第6章设计性和研究性实验,包括文献实验等。
周莹,1986年毕业于武汉大学,取得理学学士学位,1995年取得武汉大学有机化学硕士学位,随后,受国家留学基金委资助在日本琉球大学留学一年。目前,在中南林业科技大学化学与化工学院任职,硕士研究生导师,兼任湖南省普通高等学校教育教学督导、中南林业科技大学本科教学督导工作团副团长。长期以来从事有机化学、有机合成、医药及中间体科研与教学工作。至今,主持国家自然科学基金、省部级科研与教学改革项目15项,发表SCI、教学改革论文50余篇,获得国家发明专利3项、湖南省优秀教学成果一等奖1项、二等奖2项、三等奖1项。荣获湖南省普通高等教学奉献模范称号。
1绪论1
1.1有机化学实验的性质与任务1
1.2有机化学实验的基本内容1
1.2.1有机化学实验的基本知识1
1.2.2有机化合物性质及物理常数的测定1
1.2.3有机化合物的合成实验2
1.2.4综合性实验2
1.2.5设计性和研究性实验2
1.3有机化学实验的教学方法3
1.3.1实验与理论相结合3
1.3.2动手与动脑相结合3
1.3.3自学与讲授相结合3
1.3.4现代化教学手段与传统实验室教学相结合3
2有机化学实验的基本知识4
2.1有机化学实验的基本规则4
2.1.1有机化学实验规则4
2.1.2有机化学实验安全规则4
2.2有机化学实验的基本仪器及装置7
2.2.1有机化学实验常用的玻璃仪器7
2.2.2有机化学实验常用的电器设备9
2.2.3有机化学实验基本装置10
2.3有机化学实验的基本程序12
2.3.1实验预习12
2.3.2实验操作及实验记录13
2.3.3实验结果及数据处理13
2.3.4实验小结14
2.3.5实验报告14
2.4有机化学实验的基本操作16
2.4.1玻璃仪器的洗涤与干燥16
2.4.2试剂的取用17
2.4.3加热与制冷18
2.4.4试剂的干燥19
2.4.5普通蒸馏20
2.4.6分馏21
2.4.7水蒸气蒸馏22
2.4.8减压蒸馏23
2.4.9重结晶26
2.4.10萃取28
2.4.11升华30
2.4.12色谱法31
3有机化合物性质及物理常数的测定35
3.1有机化合物的物理性质及其常数的测定35
3.1.1熔点及其测定35
3.1.2沸点及其测定39
3.1.3折射率及其测定42
3.1.4旋光度及其测定45
3.1.5相对密度及其测定48
3.2有机化合物的化学性质实验50
3.2.1脂肪烃的性质实验50
3.2.2芳香烃的性质实验53
3.2.3卤代烃的性质实验53
3.2.4醇、酚、醚的性质实验54
3.2.5醛和酮的性质实验57
3.2.6羧酸及其衍生物的性质实验58
3.2.7胺的性质实验60
3.2.8杂环化合物的性质实验62
3.2.9糖类化合物的性质实验63
3.2.10蛋白质的性质实验63
4有机化合物的合成实验65
4.1烃的制备65
4.1.1甲烷的制备及烷烃的性质65
4.1.2乙烯的制备及烯烃的性质66
4.1.3乙炔的制备及炔烃的性质67
4.1.4环己烯的制备68
4.2卤代烃的制备69
4.2.11-溴丁烷的制备69
4.2.22-甲基-2-氯丙烷的制备70
4.3醇的制备71
4.3.1环己醇的制备71
4.3.22-甲基-2-丁醇的制备72
4.3.3肉桂醇的制备74
4.3.41-苯乙醇的制备75
4.4醚的制备75
4.4.1正丁醚的制备75
4.4.2苯乙醚的制备77
4.5酮的制备79
4.5.1环己酮的制备79
4.5.2苯乙酮的制备80
4.6羧酸的制备82
4.6.1苯甲酸的制备82
4.6.2肉桂酸的制备83
4.7酯的制备84
4.7.1乙酸乙酯的制备84
4.7.2苯甲酸乙酯的制备85
4.7.3乙酸正丁酯的制备86
4.7.4乙酰水杨酸的制备87
4.8酰胺的制备88
4.8.1乙酰苯胺的制备88
4.8.2对氨基苯磺酰胺的制备89
4.9芳香族硝基化合物的制备91
4.9.1硝基苯的制备91
4.9.2间二硝基苯的制备92
4.10芳磺酸的制备93
4.10.1对甲苯磺酸的制备93
4.10.2对氨基苯磺酸的制备94
4.11胺的制备95
4.11.1苯胺的制备95
4.11.2间硝基苯胺的制备97
4.11.3氯化三乙基苄基铵的制备98
4.12重氮盐的制备及应用98
4.12.1对氯甲苯的制备98
4.12.2甲基橙的制备99
4.13杂环化合物的制备101
4.13.18-羟基喹啉的制备101
4.13.2巴比妥酸的制备103
4.14糖衍生物的制备103
4.14.1五乙酰葡萄糖的制备103
4.14.2羧甲基纤维素的制备104
4.15康尼扎罗反应的应用105
4.15.1呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备105
4.15.2苯甲醇和苯甲酸的制备106
4.16乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法的应用107
4.16.14-苯基-2-丁酮的制备107
4.16.2正己酸的制备108
4.17高分子化合物的制备109
4.17.1脲醛树脂的合成109
4.17.2乙酸乙烯酯的乳液聚合110
5综合性实验112
5.1天然化合物的提取和分离112
5.1.1从黄连中提取黄连素112
5.1.2从茶叶中提取咖啡因、可可豆碱和茶碱114
5.1.3绿色植物色素的提取与分离116
5.1.4青蒿素的系列实验[1]120
5.1.5烟碱的提取122
5.1.6肉桂醛的提取124
5.1.7从花生中提取油脂125
5.1.8从西红柿中提取番茄红素和β-胡萝卜素127
5.1.9果胶的提取129
5.2蒸馏与分馏的应用130
5.2.1丙酮和甲苯混合物的分离131
5.2.2工业乙醇的蒸馏与分馏134
5.2.3水杨酸样品中乙酸正丁酯的水蒸气蒸馏135
5.3昆虫信息素及植物生长调节剂的制备137
5.3.12-庚酮的制备137
5.3.2苯氧乙酸及对氯苯氧乙酸的制备139
5.4元素有机化合物的合成140
5.4.1正丁基锂的制备141
5.4.2二环戊基二甲氧基硅的合成143
5.5有机化合物的分离、提纯与鉴定144
5.5.1某有机混合物的分离、提纯与鉴定144
5.5.2从淡奶粉中分离、鉴定酪蛋白和乳糖146
5.6色谱法在有机化合物分离中的应用147
5.6.1纸色谱法分离氨基酸148
5.6.2薄层色谱法分离叶绿素149
5.6.3柱色谱法分离有机染料151
5.6.4柱色谱法分离亚甲基蓝和甲基橙及甲基橙的薄层色谱鉴定152
5.7电化学方法在有机合成中的应用155
5.7.1碘仿的制备156
5.7.2聚苯胺的合成157
5.8相转移催化在有机合成中的应用159
5.8.1乙酸苄酯[1]的合成161
5.8.22,4-二硝基苯磺酸钠的合成162
5.9微波辐射在有机合成中的应用163
5.9.1微波辐射合成和水解乙酰水杨酸163
5.9.2β-萘甲醚的制备165
5.10酶催化在有机合成中的应用166
5.10.1酶催化淀粉的水解反应167
5.10.2辅酶维生素B1催化法合成安息香168
6设计性和研究性实验171
6.1有机化合物的分离与鉴别171
6.1.1某未知有机化合物的鉴别173
6.1.2某有机混合物的分离与纯化175
6.2有机化学实验条件和有机化合物制备工艺的研究176
6.2.1乙酸戊酯制备条件的研究176
6.2.29,9-双(甲氧甲基)芴的制备工艺研究177
6.3有机反应机理研究179
6.3.1丙酸正丙酯的制备反应机理研究179
6.3.2溴对反式肉桂酸亲电加成的立体化学反应机理研究180
6.4手性化合物的实验研究181
6.4.11,2,3,4,6-五乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的制备182
6.4.21,1′-联-2-萘酚的合成及其拆分183
6.5文献实验185
附录187
附录1常见元素的原子量187
附录2常用酸碱溶液的相对密度及组成187
附录3常用有机溶剂的沸点及相对密度189
附录4部分共沸混合物的性质189
附录5常用溶剂和特殊试剂的纯化191
附录6危险化学品的使用常识198
附录7有机化学中常见的英文缩写201
参考文献203