本书是根据化学、应用化学、化工、环境、材料、生物等专业“有机化学实验”的教学内容及省级化学实验教学示范中心对有机化学实验课的基本要求编写的。基本实验操作和基础实验的目的是使学生认识和掌握常用仪器设备的使用方法、实验操作基本技能、简单有机化合物的合成和分离提纯; 综合性实验以系列基础实验串联为主,培养综合实验技能; 设计性实验以学生为主体,给出实验要求、提示和参考文献,锻炼学生的实验设计能力; 研究性实验结合教师的科研内容,使学生在查阅文献的基础上设计化合物结构、确定实验步骤、完成分离提纯、确定表征结构和性能测试,培养学生的独立科研能力; 理论性实验目的是验证有机反应理论,培养学生理论实践相结合的能力。
本书可作为高等院校化学、化工相关专业的教学用书,也可供相关研究人员参考。
有机化学是一门实践性很强的学科,有机化学实验对有机化学的发展起着至关重要的作用。本教材配合省级实验教学示范中心建设,旨在内容上在体现有机化学理论基础知识和基本实验技能的同时使学生了解一些有机化学的前沿内容,得到实验的训练,获得更多的知识,并能够把各方面的知识综合联系起来,在实验设计上有一个质的飞跃,以达到培养学生实践能力和创新能力的目标。
本教材包括6章。其中第1章是有机化学基本实验操作,包含一些基本有机合成单元操作和基本分离提纯及化合物鉴定; 第2章为基础实验,我们以经典的、有代表性的有机化合物和化学反应为主要内容,加强基本合成实验训练,掌握分离和纯化操作的基本方法; 第3章为综合性实验,从实验原理、实验方法、基本操作的综合性考虑,以系列基础实验的串联实现综合训练,有利于综合素质提高,为后续设计性和研究性实验的实现奠定基础; 第4章为设计性实验,以常见有机化合物为合成对象,只给出提示、要求和参考文献,锻炼学生查阅文献资料、设计合成路线方案、选择安装装置、确定最佳合成条件与分离提纯产物等能力; 第5章为研究性实验,该部分结合教师的科研工作,以酞菁、卟啉大环化合物、近红外吸收化合物、光致变色化合物为研究对象,从结构设计开始,完成完整的合成方案设计、反应条件确定、产物合成与分离提纯、结构表征及相关性能测试等过程,从而锻炼学生独立科研的能力; 第6章为理论性实验,选取了有机化学经典的反应机理,设计相应的实验内容,通过实验过程对反应机理进行验证,便于对反应机理认识的加深,达到理论与实践紧密结合的目的。此外,书后附录收集实验所需的相关数据和实验室安全常识,便于查阅使用。
本实验教材包含以下特色:
(1) 合理选择实验内容,涵盖专业面广,适合各个不同专业使用,为后续各专业实验教学奠定坚实的基础。
(2) 注重基础,强调基本实验内容、基本实验技能的培养,意在为学生打下扎实的实验基本功和标准的实验操作技能,为学生进行综合、设计和创新实验打下坚实的基础。
(3) 增加研究性实验内容,结合教师的科研内容进行创新性实验的设计,培养学生的创新思维和创新能力,为学生后续毕业论文环节及参加相关竞赛打下基础。
整个有机化学实验按照基础训练实验、综合实验、设计和开放实验、研究性实验四个层次来安排,注重实验题目与实际应用相结合,有机合成与结构表征相结合,实验技能与创新思维相结合。着重培养学生实验技能和综合知识应用能力,锻炼学生的科学思维和解决问题能力,同时培养学生的创新意识和创新能力。
本教材是在充分调研和初步的实践基础上编写的。由于编者水平有限,书中错误和不足在所难免,敬请同行和读者谅解并予以批评指正。
编者
2014年6月
第1章有机化学基本实验操作
1.1常用玻璃仪器的使用
1.2熔点的测定和温度计的校正
1.3蒸馏及沸点的测定
1.4重结晶及过滤
1.5干燥与干燥剂的使用
1.6分馏
1.7水蒸气蒸馏
1.8减压蒸馏
1.9升华
1.10萃取和洗涤
1.11有机物结构确认和表征
1.12常见有机化合物的化学方法鉴别
第2章基础实验
实验2.1溴乙烷的制备
实验2.2环己烯的制备
实验2.3正丁醚的制备
实验2.4正丁醛的制备及性质研究
实验2.5环己酮的制备
实验2.6环己醇的制备
实验2.7乙酸乙酯的制备
实验2.8乙酰苯胺的制备
实验2.9季铵盐的制备和性质研究
实验2.10肉桂酸的制备
实验2.11皂化反应
实验2.12乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
实验2.138-羟基喹啉制备
第3章综合性实验
实验3.1从茶叶中提取咖啡因
实验3.2复方阿司匹林成分分析
实验3.3平面镜的制作
实验3.4菠菜色素的提取与分离
实验3.5(±)-苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成与拆分
实验3.6苯甲酸和苯甲醇的制备
实验3.7甲基橙的制备
实验3.8糖的性质
第4章设计性实验
实验4.1双酚A的合成
实验4.2植物生长调节剂2,4-D的合成
实验4.3对香豆酸的合成
实验4.4对氨基苯磺酸的制备
实验4.5香料α-紫罗兰酮的合成
实验4.6邻甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯的合成
实验4.7邻磺酰苯甲酰亚胺的合成
实验4.8乙酰基二茂铁的合成
实验4.9己二酸制备
第5章研究性实验
实验5.1酞菁、卟啉化合物的设计、合成、表征及性能测试
实验5.2近红外吸收化合物结构设计合成、表征及性能测试
实验5.3有机光致变色化合物结构设计、合成、表征及性能测试
第6章理论性实验
实验6.1Beckmann重排
实验6.2Claisen缩合
实验6.3安息香缩合(辅酶合成)
实验6.4Pinacol重排
实验6.5Mannich反应(胺甲基化反应)
实验6.6Diels-Alder反应(双烯合成)
实验6.7Hofmann酰胺降解
附录
附录A常用元素相对原子质量表
附录B常用有机溶剂物理性质
附录C常用试剂的配制
附录D有机化学实验预习、记录及报告格式要求
附录E实验室安全常识
参考文献